《相约2000年》陈慧慧（胡欣饰）是含着金汤匙出生的千金。父母亲一手包办了她一生的事情，这让陈慧慧很是反感。为了抗拒父母的命令，陈慧慧离家出走，去了上海，那里隐藏着一段感人的爷爷和奶奶的感情。途中，陈慧慧认识了青年陈大宝（陈小春饰）。陈大宝和他的朋友阿图（梁志强饰）共同发明了一种可以增强手机信号的机器。他希望用这项发明申请专利，努力在上海开创属于自己的一片天空。没想到陈慧慧和陈大宝一到上海就遭遇了滑铁卢。陈慧慧丢了现金和信用卡，陈大宝的发明让他失去了一切。走投无路的两人相依为命，准备投靠陈大宝的好友小康（周杰饰）。
