《我恨情人节》身为花店的老板娘，珍娜（妮娅·瓦达拉斯NiaVardalos饰）时髦的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者，而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜对于约会，珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次，若要深究这一原则的成因，则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷（约翰·考伯特JohnCorbett饰）对她的兴趣，他决定挑战一下所谓的5次原则。随着了解的深刻，珍娜对幽默风趣的格雷十分中意，格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时，碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语，一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。