《我女友与青梅竹马的惨烈修罗场》对于高中生季堂锐太（逢坂良太配音）来说，正确的功夫里就应该做正确的事情，人人憧憬的恋爱简直是无稽之谈，学习和成绩才是重中之重。就是这样古板的男人，和青梅竹马春咲千和（赤崎千夏配音）过着平静又充实的每一天。别看锐太如此正派，初中时的他确实个纯正的中二少年，病重的他以至会把自己的幻想写在笔记本上。没想到，就是这本笔记本，让他沦为了学院中公认的白富美夏川真凉（田村由加莉配音）随意使唤的“奴隶”。应真凉的“要求”，锐太成为了她的男朋友。至此之后，天性内向的“前女友”秋篠姬香（金元寿子配音）和坦诚耿直的“未婚妻”冬海爱衣（茅野爱衣配音）也接连出现在了锐太的身边。