《世界上最难的恋爱》在业界享有盛名的车岛酒店，如今由年轻有为的社长车岛零司（小野智饰）掌管。灵芝是个不苟言笑、极其严苛的上司，手下稍有差错就会被开除，而他自我批评的性格也让他在爱情的道路上不堪一击。由于在事业和爱情上的对手和田秀吉（北村一辉饰）的双重打击，车岛决定尽快找未婚妻来生对方的气。就在这时，留学归来，在旅馆实习生的柴山美咲（春饰）闯入了固执老板的视野。美咲的性格正直，说话敏捷。她已经多次违抗沙岛，但这个恶魔老板却不忍心惩罚她。一番考虑后，沙岛下定决心要追求美咲，他不得不尝试改变自己倔强的性格，去挑战世上最艰难的爱情……