《失恋日》有人自愿失恋，有人被失恋；不管何者，失恋的人都会伤心忧伤，但因为决定失恋，才能开始另一段恋情，又或者从此不能自拔？导演叶念琛继2015后，再次探究感情的错失！一贯他爱情电影以阿宝作为女主人翁展开故事主线，卑鄙OL嘉宝（邓丽欣饰）跟男友拍拖多年，一心冀盼跟男友组织家庭，可是男友吊儿郎当把婚姻大事抛诸脑后。嘉宝好姐妹诗婷（麦明诗饰）将嘉宝运程妙算一番，预言嘉宝将会分手究竟，可是诗婷却未能预测自己的恋爱运程......