《青春笨蛋少年不会梦到怀梦美少女》梓川咲太是一名高中二年级学生，住在天空和大海闪耀的小镇“藤泽”。与学长兼恋人樱岛舞一起度过的愉快的日常生活，随着初恋情人牧之原翔子的出现而发生变化。不知为什么，有两个翔子，一个是“后辈”，一个是“大人”。无奈与祥子开始同居的咲太被“祥子大人”戏弄，与麻衣的关系也变得尴尬。这时，“中学生翔子”病重的事实被发现，咲太的伤疤开始隐隐作痛。