《囧男孩》厌倦了整天在一起的小学生一号（李冠义）和二号（潘琴雨）是最好的朋友。他们的家庭不完整。一号母亲下落不明，父亲（马志祥饰）患有精神病。2号简直是跟妈咪（梅芳饰）住在一起，他讨厌舅舅送了一个等着喂奶的小妹妹。2号喜欢卡达王，1号会和卡达王逗逗逗他开心。两人经常一起编造谣言和同学一起玩，但老师一再惩罚他们放学后留在图书馆贴书，于是他们有了一个多彩的童话世界。为了活在他们所谓的世界里，两人试图同时用十个大扇子制造出巨大的龙卷风。虽然失败了，但也暂时远离了和总是笑容甜美的同学林爱丽（许启文饰）一起成长的痛苦。他们还听说在某个游乐园的恐怖滑梯上可以飞一百次，两人决定省钱省吃俭用，约定一起长大。但2号也经不起打转扭蛋画超卡达王的诱惑。一个想法的不同会背叛共同的梦想，这成为了分离两人友谊的指南……