《家有喜事2009》于宝(郑仲基饰)的妹妹于珠(吴君如饰)性格坚强,事业有成,写过很多宣传单身的畅销书。玉竹未婚的弟弟很是苦恼,因为按照非常灵验的家庭指示,玉宝在姐姐出嫁之前无法确定自己的人生大事。据经历过爱情“转身”的公司阿姨透露,于宝请来爱情治疗师曹迪克(古天乐饰),帮助姐姐打开紧闭的心锁。曹迪克成功接近玉竹,发现自己陷入了轮回。然而,在曹迪克和于宝的千岛湖之行中,两人遇到了豪爽热情的顾雅珍(姚晨饰)和温柔可爱的敏(沈丽君饰),两人相恋。与此同时,于竹前往杭州探望苦苦挣扎的曹迪克,并在私家侦探柯南(黄百明饰)的陪同下发现了事情的真相。好在大家终于找到了自己的爱情归宿……