《好汉两个半第二季》在海边的别墅里，住着查理（查理·辛饰）和艾伦（乔恩克莱尔饰）两兄弟，一个是花花公子作曲家，身边总有美女；另一个是离婚后被抓被妻子赶出去的按摩师只能住在哥哥家里。这两个单身汉的生活中还有一个小人物——艾伦的儿子杰克（AngusTJonesAngusT.Jones），每到周末，艾伦都会从前妻家接杰克来到这个地方的单身汉别墅。值得一提的是，有几个配角不时出现在兄弟俩的生活中，两个让兄弟影女的魔母，卑鄙的前妻，被拖死的无辜女仆，还有查理春晓。一天晚上，他跟着邻居罗斯走了两三年。