《赌侠1999》阿king（刘德华饰）当年因出千被捕，究竟上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉饰），化骨龙是个成天无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪饰），与当日的得力帮忙（张锦程饰），后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵饰）爆发了好感。King得到Rocky（吴志雄饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄饰）陷害，揭开了king的究竟更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？