《当你约会的时候》尼克和朱莉娅是因为摄影而在网上认识的，两人分享了彼此的照片，并试图在网上建立联系。在朋友的怂恿下，尼克主动约朱莉娅见面，并试图开始一段真正的感情。没想到，见面后，他发现网上的朱莉娅确实是他的前妻，并在几年前因为职业前景不同而离婚。聊了几句，两人就付钱约了个约会，但因为性格原因，约会一事无成。其实是因为他们对彼此的印象还不错。尼克邀请茱莉亚参加朋友家的聚会，他们认为他们是完美的搭档，他们有兴趣重新开始。在这个关键时刻，朱莉娅的前男友表现出拯救朱莉娅的企图，而尼克的前女友也再次接近尼克，为了面子，他们将和解搁置一旁。在与前任相处后，朱莉娅和尼克发现他们无法忘记彼此。情人节那天，他们终于放下了心，重归于好。