《不能结婚的男人》赵在熙（池珍熙饰）是一名建筑师，拥有英俊的表面和优渥的经济条件，然而感情生活却是一片空白，只因为他的性格实在是非常的自我，从来都不懂得顾虑旁人的感受，因此常常和周围的人发生争吵。尽管性格不受人欢迎，但赵在熙却从不在意，因为他十分享受一个人想干什么就干什么的自由生活，不愿承受一丁点儿的束缚和禁锢。某日，赵在熙的隔壁搬来了一个名叫张文贞（严正花饰）姑娘，张文贞从小过着穷苦的生活，早早就踏入了社会打工赚钱补贴家用，因此饱尝冷暖亦熟知人心复杂，总而言之，张文贞虽然年青，但比任性妄为的赵在熙要老练得多。可这样的张文贞，却偏偏喜欢上了赵在熙。