《暗战1999》当小偷张必德（刘德华饰）得知自己的生命只有四个星期后，他决定报答死于黑道老大（李子雄饰）之手的父亲。为此，他精心抢劫了黑道老大运输公司旁边的金融公司，劫持了人质。他引来了高级谈判代表何尚生（刘青云饰），因得罪上级而被调到文职岗位。何尚生与张必德展开追击，虽然战败多次，但逐渐得知黑帮老大竟然利用运输公司做非法珠宝走私生意，于是与张必德化敌为友，联手帮派开辟了业务。智力游戏。而张必德在躲着何尚生追捕的过程中，无意中遇到了女孩梁婉婷（孟佳慧饰）后，在生命的尽头得到了一段恋情。