《100次哭泣》在奔赴朋友婚礼现场的路上，藤井秀一（大仓忠义饰）邂逅了与之同样拿着一把雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲饰）。及至在婚礼上再度相会，让他相信似乎这一切冥冥中早已注定。他和佳美交换联系方式，与之约会会见，谈起了曾因车祸而摔坏的机车。他们的关系越来越近，秀一鼓起勇气向女孩求婚，佳美对此仿佛憧憬了已久，又似乎有些喜出望外。在以为期一年的试婚前提下，佳美接受了秀一的乞求。他们在空无一人的教堂宣读婚礼誓词，秀一为生病的女友大跳退烧舞。美好的恋爱之路看似没有尽头，却在全然没有预兆的情况下遽然断裂。佳美的身体好像出了什么状况，她瞒着秀一采用离开。而在寻找女友的过程中，秀一不料发现关于自己和佳美身上所爆发的一切真相……本片根据中村航的原作改编。